Здесь поручено одно слово, поэтому корректного перевода не получается.
When my friends has _____ his English.
Возможно это должно быть так:
Когда мой друг тренировал свой английский, он оставался в офисе после работы. Он не остается в офисе по вторникам и четвергам, и может рано уйти домой.